Pennabilli "Penna" e "Billi"

I primi insediamenti umani nel territorio di Pennabilli all'epoca etrusca e romana.
 Durante le scorrerie barbariche della metà del I millennio d.C., le due alture impervie su cui sorge il capoluogo  servirono da rifugio alle popolazioni stanziate nei dintorni e lungo il fiume Marecchia.
Ebbero così origine le comunità di "Penna" e "Billi"
Nel 1004 un discendente della famiglia Carpegna cominciò la costruzione della rocca sul Roccione era la nascita del celebre casato dei Malatesta.
La Città passò più volte sotto l'influenza dei Malatesta, dei Montefeltro, dei Medici e dello Stato Pontificio.

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